Группа появилась в 1987 году как сольный проект Стивена Уилсона, и в некоторой степени была ничем иным, как шуткой. Уилсон занялся этим проектом, как только смог себе позволить собственную домашнюю студию. Получив собственное пространство для экспериментов, он обратился в прогрессивному року шестидесятых-семидесятых годов.

Решив продемонстрировать результаты своей работы нескольким знакомым и звукозаписывающим компаниям, Уилсон решил, что сольные записи одного человека в собственной домашней студии будут восприняты не так серьёзно, как записи настоящей группы. Поэтому к кассетам с записями он приложил собственноручно сделанный буклет, в котором описал вымышленную историю никогда не существовавшей группы. Однако люди, которым он прислал свои кассеты, восприняли их серьёзно.

К началу 1989 года Стивен создал достаточно материала, чтобы записать полноценную 80-минутную кассету под названием Tarquin’s Seaweed Farm(англ. ферма водорослей Тарквина), с восьмистраничным буклетом, в котором подробно рассказывалось о членах группы, таких неординарых личностях, как Sir Tarquin Underspoon (англ. Сер Тарквин Подложечный), Timothy Tadpole-Jones (англ. Головастик Тимоти Джонс), и, конечно, Linton Samuel Dawson (обратите внимание на инициалы).

Уилсон послал копии кассет нескольким людям, которые могли бы ей заинтересоваться. Один из них принёс её в андеграундный журнал Freakbeat, которым руководили Ричард Аллен и Ивор Трумэн. В это время они были заняты созданием собственной звукозаписывающей компании. И хотя обзор кассеты в журнале был не особенно тёплым, они пригласили Porcupine Tree записать композицию для их первого релиза, сборника лучших андеграундных психоделических групп. До реализации проекта оставалось 18 месяцев или около того.

В 1990 Уилсон смог сделать музыку своим основным занятием — No-Man (его совместный проект вместе с Тимом Боунесом) получил контракт от Little Indian Records. Эта группа, чей эмбиентоподобный звук был очень непохож на Porcupine Tree, получила очень тёплую реакцию прессы. Но, несмотря на коммерческий успех этого начинания, интереса к сольному проекту он не потерял.

Освободившись от повседневной рутины, Уилсон стал ещё активнее продвигать Porcupine Tree, рассылая Tarquin’s Seaweed Farm и следующую кассету, The Nostalgia Factory, сопровождая их буклетами с дезинформацией о вымышленной группе. Они подогрели интерес андеграундной публики к этому имени, ещё больше возбуждённый релизом только что появившейся Delerium Records A Psychedelic Psauna, на котором звучала песня «Linton Samuel Dawson». Delerium также переиздали первые две кассеты группы.

Вскоре после этого Стивен стал одним из первых музыкантов, подписавших контракт с Delerium. Ему предложили переиздать обе кассеты как двойные альбомы, но Стивен решил вместо это создать из лучшего материала один альбом, который получил название On The Sunday Of Life… и стал третьим релизом нового лейбла.

On The Sunday Of Life… был издан в июле 1991 малым тиражом из 500 копий. Интерес к альбому был так велик, что этот тираж был раскуплен буквально мгновенно. Среди композиций альбома присутствует классика Porcupine Tree, которая и по сей день звучит на их концертах — «Radioactive Toy». К 2000 году общие продажи On The Sunday Of Life составили 20.000 копий.

Занявшись созданием нового материала, Уилсон понял, что ему необходимо более современное звучание. Первым плодом этих экспериментов стал 30-минутный сингл Voyage 34, изданный 1992, который был похож на творчество таких ambient trance команд, как The Orb и Future Sound Of London, и при этом совмещал его с гитарным соло, исполнявшимся одновременно с речитативом из пропаганды ЛСД 60-ых годов. Этот сингл стал настоящим хитом андеграунда, достиг независимой двадцатки Соединённого Королевства и стал одним из классических образцов совмещения стилей, присущего немалой части лучшей музыки девяностых.

На самом деле «Voyage 34» предназначался для двойного альбома Porcupine Tree Up The Downstair. Но как бы то ни было, к моменту выпуска альбома было решено не включать в него этот сингл, и в результате альбом вышел в стандартном формате. Альбом был встречен с восторгом, и был описан в газете «Melody Maker» как «психоделический шедевр… один из лучших альбомов года». На этом альбоме Стивен продолжил эксперименты с совмещением танцевальной музыки и рока, на нём также можно услышать двух приглашённых музыкантов, которые впоследствии стали постоянными членами группы — Ричарда Бэрбери (бывшего участника рок-группы 80-ых Japan) и Колина Эдвина.

В ноябре 1993 «Voyage 34» был переиздан вместе с ремиксом Astralasia. Несмотря на то, что эта композиция не получила радио-эфира, она шесть недель держалась в инди-чарте NME и стала классическим образцом чиллаута.

Популярность Porcupine Tree доросла до того момента, когда живых выступлений избегать дольше было нельзя. В декабре 1993 состоялось их первое выступление в следующем составе: Стивен Уилсон в качестве вокалиста и ведущей гитары, Колин Эдвин на басу, Крис Мэйтленд на ударных и Ричард Бэрбери на клавишных.

Все три новых члена группы раньше работали с Уилсоном в различных проектах на протяжении прошлых лет (Бэрбери и Мэйтлент сопровождали No-Man во время тура), и все были прекрасными музыкантами, симпатизирующими звуку и направлению Porcupine Tree. Новый состав тут же дал свои плоды, что наглядно показано на альбоме Spiral Circus (издан в виниле в 1997), на котором звучат записи с их первых трёх живых выступлений, включая сессию на BBC Radio One с их ранним сторонником Марком Рэдклиффом.

Новый материал был уже на подходе. Следующий альбом группы не мог появиться раньше начала 1995, но был опережён классическим синглом Stars Die/Moonloop, последние две композиции на котором были записаны во время работы над альбомом и были первыми совместными записями обновлённой группы.

Третий номерной альбом группы, The Sky Moves Sideways вышел в свет в 1995 и получил признание многих любителей прогрессивного рока. Porcupine Tree даже называли «Pink Floyd девяностых», о чём Стивен впоследствии сожалел: «Я ничего не могу с этим поделать. Это так, в период The Sky Moves Sideways я, если можно так выразиться, немного перестарался в ублажении фанатов Pink Floyd, которые слушали нас просто потому что эта группа больше не выпускает альбомов. Сейчас я сожалею об этом.» К несчастью или нет, но после этого CD число фанатов группы значительно увеличилось.

The Sky Moves Sideways стал широким полем для экспериментов с мелодиями и эмбиентом, и с определённой точки зрения является переходной работой, наполовину записанной до формирования группы, и наполовину после. Большую часть альбома занимает тридцатипятиминутная заглавная композиция, которой изначально суждено было занять весь альбом целиком (альтернативная версия, включающая некоторые вычеркнутые фрагменты, была включена в версию 2004 года). Альбом вошёл в чарты NME, Melody Maker и Music Week. Вместе с синглом Moonloop этот альбом стал первой работой Porcupine Tree, выпущенной в США в сентябре 1995, и привлёк немалое внимание прессы как в старом, так и в новом свете. Весь год группа поддерживала альбом многими концертами.

Но сама группа осталась недовольна положением альбома, ставшим наполовину коллективным, наполовину сольным творчеством. Porcupine Tree поставили перед собой цель записать первую настоящую запись всей группы и следующий год работали над более плотным и претенциозным звуком.

Уилсон: «Ясно, что практической целью игры вживую был провокационный фактор. Но, думаю, подсознательно я также чуствовал, что я затянул сольную карьеру на слишком долгий срок, ведь мне никогда не нравилось работать с драм-машинами. На The Sky Moves Sideways есть пара треков, на которых я впервые пригласил Криса и Колина: 'Stars Die' и 'Moonloop'. И это стало поворотным моментом — я понял, что эти композиции понравились мне больше всего. Я понял, что не хочу идти назад и вновь использовать драм-машины. Но ещё мне всегда нравилась идея, ну, вы знаете, „рок-группы“. У групп есть такое обаяние, привлекательность и такая романтика, которой никогда не будет у сольного проекта».

Таким образом над следующим альбомом, Signify вела работу уже вся группа. Музыканты стали теперь полноценными соавторами, что хорошо видно на композиции «Intermediate Jesus», которая спонтанно родилась из репетиционной сессии (части этой композиции были изданы на Metanoia в 1998).

Уилсон: «Signify был довольно странным в плане записи: хотя это был альбом целой группы, мы просто физически не могли находиться одновременно в одном месте в одно и то же время и работать над альбомом вместе, так что кроме „Intermediate Jesus“, записанного снаружи, я просто делал высококачественные демо-треки с синтезированными партиями, которые остальные затем заменяли своими реальными записями. Так что можно сказать, что их вклад был не так уж и велик».

После релиза первого настоящего сингла Porcupine Tree Waiting, который попал во все английские инди-чарты, в национальный чарт Соединённого Королевства и звучал в эфире по всей Европе, Signify наконец попал на полки магазинов, в сентябре 1996.